Marty está en la cima y el negocio va mejor que nunca, mientras él y Jenny intentan convivir civilizadamente. Una cara familiar regresa y le hace a Marty una propuesta intrigante. Doug y Clyde luchan por un puesto.

El novio de Jeannie suelta una bomba que podría hacerle añicos, mientras Marty persigue un potencial nuevo negocio en el juego de Doug de "Dragones y mazmorras". Clyde desvela un asunto que afecta a Jeannie.

Después del regreso de Jeannie a K&A, Marty y su equipo consultan a una compañía con un nuevo y nada convencional estilo de gerencia. Doug intenta un nuevo romance con una nueva cliente de K&A, mientras a Clyde le rompen el corazón.

Mientras compite con Monica por un nuevo negocio, Marty descubre que a ella le han ofrecido un trato bastante lucrativo. Jeannie se siente atraíada por un cliente, a pesar de que este tenga un pasado bastante cuestionable. Clyde es arrastrado a un nuevo negocio.

Contrariado, Marty se reúne con algunos de sus más cuestionables clientes en un intento por expandir su negocio. Clyde se entromete en el sueño de altamar de Doug. Jeannie se emociona con su bebé.

Marty ve en dificultades su entrada a un nuevo mercado. La gran esperanza de Clyde para la alcaldía sólo tiene ojos para Jeannie. Roscoe consigue su primer trabajo en el mundo del modelaje.

Marty lucha para convencer a una pareja de idealistas cultivadores de marihuana de aceptar una nueva visión. Doug  finalmente dicta su muy anticipada Charla TED.

Marty y su equipo deben convencer a una banda de adolescentes de firmar nuevamente con su antigua compañía discográfica. Jeannie está cansada de la vida de los poíticos. Ted debe lidiar con la repentina fama causada por sus charlas TED.

Marty intenta que K&A vuelva a considerar la compra. Jeannie tiene complicaciones pasando un día fuera de la oficina.

Final de serie. Marty y el equipo se dirigen a La Habana, donde se encuentran con el reto de reevaluar su futuro personal y profesional.